于小伟出生在1976年3月19日，天津人，家里音乐氛围浓，从小接触艺术，但没走音乐路子。早年辍学打工，当过理发学徒，还学调酒，混迹在各种小活计里。1999年考上中央戏剧学院表演系大专班，那时候他23岁，比同学大点，但起步稳。
2000年就接了第一部剧《永远有多远》，演个小角色，从此进圈。2003年演《男才女貌》，饰演刘浩东，那个高富帅形象让他有点小名气。接着2005年参演电影《孔雀》，演伞兵，顾长卫导演的作品，让他接触到电影圈。
同一年来《好想好想谈恋爱》和《无极》，角色不大，但积累经验。2007年演《我们俩的婚姻》，都市情感剧。2008年《胭脂雪》里演辜少棠，软弱男形象，被媒体评为人气大陆男演员。
2009年《苍穹之昴》，古装剧。2010年《天涯织女》和《姐妹新娘》，继续刷屏。整个早期职业生涯，他从配角一步步往主角靠，演技在各种类型剧里打磨，不张扬，但扎实。
分手那事得从高圆圆说起。他们俩2006年在云南大理拍戏认识，那时候于小伟去酒吧，有人误认他为余文乐要签名，高圆圆帮他解围，两人就这样搭上话。2009年媒体拍到他们牵手逛街，恋情曝光。于小伟公开承认，高圆圆则低调点，两人交往两年，但聚少离多，工作都忙。
2011年下半年，在拍《闯关东前传》期间，感情淡了，最终分手。分手原因就是时间少，见面难，于小伟后来采访说聚少离多导致的。高圆圆之后事业更火，2014年嫁赵又廷。于小伟这边，分手后就没再传出过感情事，媒体也没挖到绯闻。他父母着急，过年安排相亲，他去见了几个，但没急着定。
直到2017年，通过相亲认识现在妻子，王雨柯，非娱乐圈人，普通上班族。两人接触一个月就领证，那年于小伟41岁。媒体拍到他和孕妻逛街，他采访承认已婚，妻子圈外，生了个儿子。
结婚后，他生活低调，没绯闻，专注家庭和工作。事业上，2019年演《庆余年》，饰演沈重，那个反派角色让他被观众记住，演得阴险但有深度，剧大火，他也跟着涨人气。
分手后那些年，于小伟继续接戏。2012年演《利箭行动》和《偏偏爱上你》，惊悚片《查无此人》拿了英国万象国际华语电影节优秀新人奖。2013年《闯天下》、《姐妹姐妹》、《门第》，在《门第》里演罗胜利，冷面公子哥，演得自私孤傲，观众反馈不错。
2014年《食来孕转》主演杜一鸣，和刘涛搭档，演孕期丈夫。还演《烽火英雄传》。2015年《我的博士老公》和《灵与肉》，主演许灵均。2016年《最美是你》李思进，《魔都凶音》电影。2017年结婚前后，演《勇士》电影，亮相华表奖。2018年继续低调，参演些小剧。
2019年《庆余年》是转折，沈重角色让他从配角圈跳出来，观众讨论他的眼神戏。2020年《第二次也很美》，和王子文合作。2021年《了不起的儿科医生》。2022年《玫瑰之战》，演律师，剧里和袁泉、黄晓明搭，演技稳。还演《此心安处是吾乡》。这些年他没炒作，就靠作品说话，结婚后家庭稳了，心态更放松，演戏更投入。
爆红这事，得说2023年以后的事。那年他47岁，积累的角色开始发酵。2023年《小满生活》，家庭剧，演中年男人，接地气。2024年《金庸武侠世界》，演武侠高手，动作戏多，观众喜欢他的成熟感。同年《度华年》，古装剧。
10月《好团圆》播出，主演江鸿斌，家庭伦理剧，收视高，连续13天领跑，网友夸他演控制欲强的丈夫真实。2025年6月《潜渊》播出，谍战剧，演复杂角色。结婚后这些作品，让他进入叔圈，像张译、于和伟那样，中年男演员黄金期。
妻子王雨柯支持他拍戏，在家带孩子，他采访说家庭比事业重要。儿子小时候他就爱带出去玩，打篮球教导。整个过程，他没负面新闻，低调到极致。事业晚成，但稳扎稳打，现在人气高，粉丝多，证明了坚持的价值。
于小伟的经历挺启发的，不是所有人都早早大红，他用二十多年磨演技，从小角色到中年爆款。分手后没乱来，单身几年就结婚，家庭幸福，事业跟着上。妻子不是明星，但帮他稳住后方，让他安心拍戏。爆红不是运气，是积累。像《庆余年》里沈重，表面坏但有层次，他演戏也这样，不浮躁。
如今他49岁，还在接新剧，比如《复婚方程式》，都市剧。生活上，家庭优先，不应酬多，在家陪儿子。整个轨迹，逻辑清楚，从早期打工到学院派演员，再到家庭男人加实力派。接地气的地方在于，他没靠绯闻上位，就凭本事吃饭。
他的故事告诉人，人生不急，慢慢来。分手后没乱找，专注工作，遇对人结婚，事业自然好。爆红不是终点，是过程。像他这样，家庭稳，工作顺，才是真赢家。
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